幸福的家庭各个相似，不幸的家庭各有各的不同，对于一路追寻爱情的女艺人来说也尤为如此。细数娱乐圈天后级别的人物，她们在叱咤娱乐圈的同时，也都历尽了各自的感情波折。

梅艳芳入行20年来，在事业上可谓风光无限。但作为女人，在感情的道路上，她却是一个常败将军。40岁的她直到病去世那天依然是孑然一身。而进入她感情世界里，我们才会发现这样一个表面风光而坚强的女人，是多么落寞和无奈。

在媒体广泛报道关于梅艳芳的几段恋情中，唯有和模特刘米高及演员赵文卓的恋情，是梅艳芳在公开场合中承认过的。

而在这两段恋情中，让梅艳芳最为遗憾的，还是和赵文卓之间的一段恋情。1995年，32岁的梅艳芳和小她11岁，初到香港发展的新人赵文卓走在了一起。虽然梅艳芳极力珍惜，但在赵文卓眼里他们的爱情却是一个噩梦。初到香港的不适应，加上被香港媒体的普遍质疑赵文卓在梅艳芳的光环下发展，这段恋情仅仅维持了一年便夭折了。多年以后，梅艳芳伤感地说道：“如果时光可以倒流，我一定会解释清楚导致分手的那场误会，如果当年那么做，那现在我已经是赵太了。”

除了赵文卓，人所共知梅艳芳很喜欢刘德华。她不单单被刘德华的外表吸引，更为他的人品和顾家而感动，也因此不避嫌的在人前人后宣称刘德华是他最理想的丈夫人选，但刘德华始终没有突破和梅艳芳之间的友情界限。这也因此成为梅艳芳倍感挫折的恋情之一。

梅艳芳和刘德华从在无线相识，到两人一同打拼，相继成名，刘德华都是给她最多鼓励和帮助的朋友。而她对刘德华的支持也是义无反顾。在梅艳芳去世之前的最后一场个人演唱会上，梅艳芳身穿梦寐以求的白色婚纱，和刘德华十指相扣，共唱一首情歌。那一刻，想必是梅艳芳一生都梦想的情景。

和刘德华的朋友关系不同的是，在梅艳芳的20年演艺生涯里，真正最谈得来的，也是她唯一承认过的圈中好友就是张国荣。在张国荣诸多成名曲中，像《蓝色忧郁》、《为你钟情》等等，都可以看见梅艳芳的身影。从1984年合作影片《缘分》开始，两人也合作了《胭脂扣》《金枝玉叶2》等影片，然而这对在银幕上经常上演生死恋的情侣却没有在现实中开花结果。

1987年，当张国荣与梅艳芳出席影片《胭脂扣》的记者会时，曾对媒体表示，如果梅艳芳年到40岁仍然单身便会娶她。而梅艳芳也曾说过，如果年老未嫁，就让张国荣娶了她做老婆。然而世事无常，2003年，张国荣的突然去世，让梅艳芳震惊不已。挚爱好友的相继离去，以及癌症病魔对她的侵袭都让梅艳芳备受打击。

而在梅艳芳追悼会上，陶喆的突然现身引来外界颇多猜测，在面对台湾媒体时，陶喆起初一直予以否认同梅艳芳的恋情。但随后不久，又在媒体面前公开承认。

梅艳芳与陶喆相恋是在1999年，梅艳芳听到陶喆的歌曲《沙滩》便对他的音乐才华很欣赏，但当时的陶喆身边已有相恋多年的女友。2002年1月，梅艳芳与陶喆均与各自恋人分手，两人也顺理成章的走到了一起，而陶喆录制的歌曲《她的歌》正是两人恋情的见证。

无论是曾经甜蜜的恋情，还是毫无结果的苦恋都让梅艳芳倍感无奈。在梅艳芳的一生中，她坦诚最大的遗憾就是没有嫁为人妻。梅艳芳也因此在预感到自己的生命即将完结之时，执意的穿上了婚纱。2003年11月15日，病入膏肓的梅艳芳最后一次站在香港红磡的舞台上，演唱了《夕阳之歌》。

她将这样一段话留给了现场的每一位歌迷：“每一个女孩的梦想就是拥有自己的婚纱，有一个自己的婚礼，我相信自己已经没有机会了。我曾以为我在２８岁、３０岁之前会结婚，３２岁有自己的家庭，有自己孩子，但也没有，终于到了４０岁，有什么呢，我拥有你们”。

以往的演唱会最后梅艳芳都会跟大家说“晚安”，唯独这一次，她说的是“拜拜”。一个半月后的12月30日，梅艳芳与世长辞。