说起曹云金，不得不说从2010年郭德纲生日宴那天讲起，那天曹云金怒气冲冲的走到众人面前，把在座的弟子们“大说一顿”，看来是有备而来，而且成心要上演一场“大闹天宫”。他对着郭德纲说道：“我走了，我今天来，是要把东西还给您。”然后便跪在德云社的关公神像面前发誓，从今以后，再也不回德云社，在场的师兄弟都无比惊讶，默不作声。曹云金从小跟着郭德纲，吃他的，穿他的，住他的，可以说郭德纲是把曹云金当亲儿子对待，

曹云金从小跟着郭德纲，吃他的，穿他的，住他的，可以说郭德纲是把曹云金当亲儿子对待，而今天上演的这一幕，让郭德纲心里无比难过，这是他收到的最为特殊的“生日礼物”。离开德云社后，曹云金红火了一段时间，说相声，拍电影，上综艺，忙得不亦乐乎。他银行卡里的存款金额也蹭蹭往上涨。有了钱之后的曹云金在情场很得意。2016年，曹云金和比自己小1岁的香港演员江若琳合作拍摄电影《不离不弃》，他是男一号，江若琳是女一号。拍着拍着，曹云金就对江若琳动情了，他对她展开了追求。

江若琳没能招架住能说会道的曹云金，她成了他的女朋友。但是这份恋情只持续了四个月，江若琳就“被分手”了，曹云金给出了理由竟然是“价值观不同”？就在江若琳一个人暗自神伤的时候，曹云金一点都没有感觉，与江若琳分手两个月后，曹云金就被媒体拍到和09届海南旅游小姐亚军张瀞尤十指相扣，2月12日，还被媒体拍到两人同回酒店。张瀞尤对曹云金很上心，经常在社交平台为曹云金做宣传。但这段感情也没能维持多久，2017年2月他们就分手了，张瀞尤在社交平台发文：此刻的儿女情长与搬砖相比，不值一提。

在张瀞尤黯然神伤时，曹云金没有时间去为失恋悲伤，一个月后他就被媒体拍到和演员唐菀手牵手，不得不说曹云金寻找新女友的速度和效率不是一般人能达到的。曹云金不仅寻找新女友速度快，而且让女友有喜的速度也快。他和唐菀在一起还没多久就使唐菀有喜了。唐菀有喜后有一个问题摆在了他们的面前？他们要不要结婚？随着《人民的名义》的爆火，唐菀的灵气和演技也获得了观众和导演们的肯定，名气也暴涨，片约也如雪片般不断飘来。

可就在她事业大火的时候，却做出了一个非常不明智的决定：嫁给曹云金。当时，身边的朋友和唐菀的公司都极力反对，在娱乐圈摸爬滚打好几年，事业刚刚有了起色，如果乘胜追击定当前途无量。而“鬼迷心窍”的唐菀，只因为一句“奔着结婚去的”就放弃了自己的大好前途，解约了经纪公司，嫁给了曹云金。2018年2月，两人登记结婚，没有办婚礼。曹云金承诺会给唐菀补办一场婚礼，唐菀相信了他。当曹云金和唐菀结婚，外界很惊讶，在外界看来曹云金就是花花公子，怎么会这么快收心。甚至外界传言曹云金谈过非常多的女朋友。

为此曹云金特意澄清自己在结婚之前只谈过6个女朋友。不过他这6个女朋友之间的间隔时间并不长。同年2月，他们的女儿出生。结婚刚两个月，孩子就出生了，当了妈妈之后的唐婉选择息影，认真的在家里准备生孩子，可是这个时候的曹云金可是一点都没有闲着，在唐婉还在“坐月子”的时候，就被媒体拍到和一位女孩进入酒店（第一狗仔卓伟爆料，可信度极高）。虽然这一次唐婉没有和曹云金大吵大闹，但是曹云金的心已经不家里，不仅在综艺节目中曝光：“我和她是AA制，我没有必要出大头”，更是不顾女儿主动提出分手。

2023年2月11日，曹云金在个人社交平台宣布分手。而那时，他们的孩子才刚刚一岁2个月。唐菀也发布了分手声明，但她很克制，她在声明中写道：我发现一味的付出不一定能够换来体谅，怦然心动的爱情也不能一直保鲜......也希望曹先生能够明白，婚姻是两个人牵手共同面对这个世界，而不是一时兴起的情感短路。”她这么“体面”，完全是为了孩子着想。两人分手后，唐菀拿到了女儿的抚养权。她也复出工作，虽然没什么起色，但她“为母则刚”，为了女儿，再苦再累她也会坚持下去。

一个有意思的事情是曹云金和唐菀分手两个月后，曹云金的新女友就被媒体曝光。他的这位新女友还见过曹云金的母亲，曹云金和新女友开开心心的过起了在一起生活。不得不说曹云金在感情上到目前为止没想过要收心，也没想过安稳过日子。唐菀如今在艰难的复工路上，她终于认清了现实，对于过去的伤口，她用自己的手段报复了对方。离开曹云金后，唐菀生活的很好，她以积极的心态去面对生活，努力的工作，陪伴孩子的成长，现在的唐菀更加快乐洒脱的生活，就是对过去，对曹云金“最解恨”的报复。